Tetapi sebagaimana Perang Salib Kedua, perang ini juga menghadapi masalah. Friedrich mati dalam perjalanan ke Jerusalem dan kebanyakan tentera beliau pulang ke tanah air.

Sementara itu Richard dan Philippe menaiki kapal ke Jerusalem. Richard menawan Cyprus dalam perjalanan ke Jerusalem tetapi beliau menawannya dari saudara Maharaja Rom yang kemudiannya bermusuh dengan Richard. Tentera Perancis dan Inggeris mengepung Acre, sebuah kota pelabuhan dan berjaya menawannya setelah hampir dua tahun. Richard membunuh 2,700 orang tahanan dari Acre kerana duit tebusan yang diminta beliau tidak dibayar.